50 éve, ezen a napon hunyt el az egykori brit miniszterelnök. Azonban munkásságát és pályáját nem politikusként, hanem katonai vonalon kezdte meg alhadnagyi rangban. Azonban fizetését kiegészítve, szinte a kezdetektől fogva haditudósítóként is működött különböző háborús övezetekben.

Lord Bill Deedes, egy 2001-es előadását idézve egy másik ok a frontvonalba kerülésre az alkohol volt. „A Gránátos Gárdánál volt, akik szárazak voltak [nem ittak alkoholt] a zászlóalj főhadiszállásán. Nagyon szerették a teát és a sűrített tejet, amelyek azonban nem vonzották túlzottan Winstont. A frontvonalban, a lövészárkokban viszont engedélyezett volt az alkohol. Így sugallta az ezredesének, hogy többet kellene látnia a háborúból, a frontvonalba kellene kerülnie. Az ezredes nagyon dicséretesnek találta ezt, és kitűnő ötletnek tartotta.”

Az alkohol szeretete egész életét és munkásságát végig kísérte. Egyes elképzelések szerint a nagyivó karakterére egy kicsit rá is játszott. Abban senki nem kételkedik, hogy evés előtt, közben és után is ivott, viszont valamiféle színes vizet. Egyik személyi titkára emlékei szerint „Whiskyt ivott szódával, de az az ital nem sok whiskyt látott.” Kedvence a vörös címkés Johnnie Walker.

Másik elmaradhatatlan kelléke a szivar. Erre önéletrajzírói visszaemlékezés alapján 1895-ben, Kubában fedezte fel magának, amikor megfigyelőként tevékenykedett a spanyolok és a helyi gerillák közötti háborúban.

Ezt követően járt Bombayben, ahol ekkor főleg lovaspólózással tűnt ki. Viszont később, a '30-as évek első felében alapítója volt az India Védelmi Ligának, akik vallották, hogy India függetlenedésével Nagy-Britanniában megnő a munkanélküliség, Indiában pedig kiéleződnek a belső konfliktusok. Gandhit tisztelte, amiért kiállt az "érinthetetlenekért," de kritizálta, amiért "egy mezítlábas fakírként" közlekedik a tárgyalásokon.

Viszonya a diktatúrákhoz nem volt egyértelmű. Mussolinit 1937-ig dicsőítette és a "római géniusz… az emberiség legnagyobb törvényhozója" elismerésben részesítette, elismerte Olaszország etiópiai beavatkozását. Másrészről 1931-ben a Népszövetség ellen beszélt, akik bírálták Japánt a mandzsúriai megszállás miatt.1932-ben szembeszállt azokkal, akik engedni akarták Németország újrafelfegyverzését. A korabeli spanyol köztársasági kormányzatot kommunista frontnak minősítette, Franco tábornok seregét pedig "vörösellenes mozgalomnak" nevezte. Felfogása szerint "a kapitalizmusnak az a sajátos hibája, hogy egyenlőtlenül részesít a javakban. A szocializmusnak az a sajátos erénye, hogy egyenlően részesít a nyomorban."

1946. március 5-én mondta el híressé vált fultoni beszédét, ahol a "vasfüggöny" kifejezést először használta. Az e köré épült új világrend és a hidegháború így végleg kinyilatkoztatásra került, ami több évtizedig meghatározta a világpolitikát. Az esemény előzményeként fontos megemlíteni, hogy a beszédet Churchill, mint ex-miniszterelnök mondta el, ugyanis az 1945-ös választásokon alulmaradt. Így szavai az "ötödik hadoszlopról," mint a nyugati világot is fenyegető kommunistákról hivatalosan egy civil véleményét tükrözték. Azonban az Egyesült Államok, mint az egyik, valamint a Szovjetunió, mint másik fél szemben állása egy újabb világháború rémképével fenyegetett.

1953-ban Nobel-díjjal tüntették ki, azonban ez irodalmi munkásságának elismeréséért kapta és nem, mint békedíjat. A kitüntetés értékéből ez semmit nem von le, de mégis érdemes külön kezelni a kettőt.

Minden elismerése közül az egyik, hogy létezik róla elnevezett dohánybolt Hódmezővásárhelyen.